diff --git a/desktop/src/bridge/updater.ts b/desktop/src/bridge/updater.ts
index 77d0265..b3813c7 100644
--- a/desktop/src/bridge/updater.ts
+++ b/desktop/src/bridge/updater.ts
@@ -69,6 +69,9 @@ async function formatUpdateError(e: unknown): Promise<string> {
       : '업데이트 서명 검증에 실패했습니다. PC 프로그램 탭에서 exe를 다시 받아 주세요.';
   }
   if (/invalid symbol|offset \d+|replace_with/.test(lower)) {
+    if (onWin) {
+      return '이 버전(v0.1.1 이전/초기 exe)에는 자동 업데이트 키가 없습니다. 웹 PC 프로그램 탭에서 최신 exe 설치 파일을 받아 다시 설치해 주세요. 이후부터는 자동 업데이트가 됩니다.';
+    }
     return '이 버전(v0.1.1 이전/초기 dmg)에는 자동 업데이트 키가 없습니다. 웹 PC 프로그램 탭에서 최신 dmg를 받아 Applications에 다시 설치해 주세요. 이후부터는 자동 업데이트가 됩니다.';
   }
   if (/404|not found/.test(lower)) {
diff --git a/frontend/src/components/DesktopUpdateModal.tsx b/frontend/src/components/DesktopUpdateModal.tsx
index 05e91f1..7ba0bfa 100644
--- a/frontend/src/components/DesktopUpdateModal.tsx
+++ b/frontend/src/components/DesktopUpdateModal.tsx
@@ -9,6 +9,7 @@ import {
   type DesktopUpdatePhase,
   type DesktopUpdateProgress,
 } from '../utils/desktopBridge';
+import { isMacDesktop, isWindowsDesktop } from '../utils/platform';
 
 interface Props {
   open: boolean;
@@ -161,8 +162,22 @@ const DesktopUpdateModal: React.FC<Props> = ({ open, onClose, autoStart = true }
 
           {phase === 'error' && (
             <p className="desktop-update-hint">
-              자동 업데이트가 설정되지 않았을 수 있습니다. 웹 <strong>PC 프로그램</strong> 탭에서
-              macOS는 dmg, Windows는 exe 설치 파일을 받아 다시 설치해 주세요.
+              {isWindowsDesktop() ? (
+                <>
+                  자동 업데이트가 설정되지 않았을 수 있습니다. 웹 <strong>PC 프로그램</strong> 탭에서
+                  <strong> exe</strong> 설치 파일을 받아 다시 설치해 주세요.
+                </>
+              ) : isMacDesktop() ? (
+                <>
+                  자동 업데이트가 설정되지 않았을 수 있습니다. 웹 <strong>PC 프로그램</strong> 탭에서
+                  <strong> dmg</strong>를 받아 Applications에 다시 설치해 주세요.
+                </>
+              ) : (
+                <>
+                  자동 업데이트가 설정되지 않았을 수 있습니다. 웹 <strong>PC 프로그램</strong> 탭에서
+                  macOS는 dmg, Windows는 exe 설치 파일을 받아 다시 설치해 주세요.
+                </>
+              )}
             </p>
           )}
 
diff --git a/frontend/src/utils/platform.ts b/frontend/src/utils/platform.ts
index 1b00330..f6bcff4 100644
--- a/frontend/src/utils/platform.ts
+++ b/frontend/src/utils/platform.ts
@@ -24,3 +24,15 @@ export function getRuntimePlatform(): RuntimePlatform {
 export function isWeb(): boolean {
   return getRuntimePlatform() === 'web';
 }
+
+/** Tauri 데스크톱 — Windows WebView2 */
+export function isWindowsDesktop(): boolean {
+  if (!isDesktop()) return false;
+  return typeof navigator !== 'undefined' && /win/i.test(navigator.userAgent);
+}
+
+/** Tauri 데스크톱 — macOS */
+export function isMacDesktop(): boolean {
+  if (!isDesktop()) return false;
+  return typeof navigator !== 'undefined' && /mac/i.test(navigator.userAgent);
+}